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用氨基环丙烯酮光诱导羧酸改性
发布时间:2019-07-12 浏览:

  光致变换反应是通过光照射诱导的化学反应。该技术可用于生物化学研究,旨在通过光触发反应标记蛋白质,从而更好地了解蛋白质的结构和功能。反应方法的另一个用途是改性聚合物。现在,来自金泽大学的一组研究人员利用氨基环丙烯酮开发了一种光催化的羧酸修饰反应。

  研究人员之前曾报道过使用氨基环丙烯酮对羧酸和胺进行光触发脱水缩合。(羧酸具有COOH基团,C表示碳,O氧和H氢。胺是一种有机分子,其氮原子与三个有机取代基结合。氨基环丙烯酮是一种有机化合物,具有用弱光和氮气照射的三元碳环。)用弱光照射使氨基环丙烯酮进行脱羰基反应生成高反应性的炔胺(-胺是一种含有被氮取代的CC三键的有机化合物)。得到的ynamine用作脱水剂以连接羧酸和胺。

  当研究小组调查了光触发脱水缩合的详细条件时,他们发现在强光条件下发生了另一种反应。在该反应中,产生三种酮的异构体混合物(酮具有C = O双键,其中两个取代基与碳原子连接)。酮具有衍生自羧酸和氨基环丙烯酮的取代基。换句话说,羧酸用氨基环丙烯酮上的取代基改性。

  研究人员假设反应通过以下三个步骤进行。(i)将氨基环丙烯酮光解以产生ynamine。(ii)羧酸与ynamine反应生成酰氧基烯胺。(酰氧基烯胺是羧酸和y胺的1:1加合物。)(iii)酰化酰氧基胺以产生酮的异构体混合物。研究人员分离出了酰氧基烯胺中间体并研究了它的光学性质和化学反应性。调查结果强烈支持假设机制。

  用光致变换反应修饰各种伯和仲羧酸,包括氨基酸衍生物。在优化的条件下,获得的酮的总产率高达80%。使用末端炔烃取代的氨基环丙烯酮,将炔基引入羧酸(炔烃具有CC三键)。因为可以通过叠氮化炔点击化学将各种官能团选择性地引入炔烃支架,所以可以通过光触变炔烃引入和炔烃叠氮化物点击反应的组合将多种官能团引入羧酸中。目前正在作者组中研究这种光致变换反应用于修饰蛋白质和材料的应用。香港神算玄机



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